
Un recente studio di Microsoft e di un gruppo di ricercatori internazionali ha portato alla luce Whisper Leak, un attacco side-channel capace di rivelare gli argomenti delle conversazioni con i chatbot AI anche quando il traffico è protetto da HTTPS/TLS.
La scoperta mette in discussione la sicurezza “percepita” delle comunicazioni con i modelli linguistici e apre un nuovo fronte nella protezione dei metadati: ciò che non viene detto, ma solo trasmesso, può comunque essere ricostruito.

Microsoft e un gruppo di ricercatori hanno identificato Whisper Leak, un nuovo tipo di attacco side-channel capace di dedurre l’argomento delle chat con i modelli linguistici (LLM) anche quando la connessione è protetta da HTTPS/TLS.
Il principio è semplice ma inquietante: anche se i messaggi sono cifrati, i pattern dei pacchetti, cioè la loro dimensione e il ritmo con cui vengono inviati, possono rivelare molto su ciò di cui si sta parlando.
Quando un chatbot genera una risposta “in streaming”, ogni token di testo viene spedito come un piccolo pacchetto di rete.
Analizzando dimensioni e tempi di questi pacchetti, i ricercatori sono riusciti a classificare gli argomenti delle conversazioni con una precisione superiore all’80%, anche senza decrittare i dati.
In pratica, un osservatore di rete può distinguere se l’utente sta parlando di finanza, sanità o progetti aziendali semplicemente guardando il ritmo del traffico.

Il rischio non riguarda solo gli utenti privati.
Sono potenzialmente esposti:
Anche un attaccante “passivo”, come un insider o un nodo compromesso, può raccogliere abbastanza metadati da intuire l’attività di un’organizzazione.

Nel post tecnico di Microsoft Security, i ricercatori evidenziano che l’obiettivo è sensibilizzare su un rischio poco considerato: i metadati di rete possono compromettere la riservatezza anche con cifratura attiva.
Le principali testate di sicurezza, come The Hacker News, CSO Online e Security Affairs, hanno confermato la portata del problema: non un bug, ma una caratteristica strutturale del modo in cui gli LLM comunicano.

Non esiste una soluzione definitiva, ma alcune misure riducono l’impatto:
Microsoft e altri provider stanno valutando mitigazioni integrate, ma la protezione dipende anche da configurazioni di rete e governance interna.


La VPN risolve?
No. Se l’attaccante osserva il traffico dopo la VPN, verso il provider LLM, può comunque analizzare i metadati.
Vale anche per API server-to-server?
Sì, se le risposte sono in streaming. Con risposte “a blocchi” il rischio diminuisce, ma non scompare.
Qual è la mitigazione migliore?
Non esiste un’unica soluzione: serve combinare tecniche di rete, configurazioni sicure e policy di utilizzo consapevole.

Whisper Leak non decritta i messaggi, ma riesce comunque a intuirne il contenuto osservando i metadati e bypassando la cifratura del certificato HTTPS sul traffico dati.
Per aziende e PA è un promemoria importante: la cifratura non basta più. Serve conoscere come i sistemi AI comunicano e adottare contromisure tecniche e organizzative per evitare che, anche senza parole, il traffico parli da solo.
Sei un’azienda preoccupata dagli attacchi anche indiretti come Whisper Leak?
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Fonti:
Whisper Leak: a side-channel attack on Large Language Models
Microsoft Uncovers ‘Whisper Leak’ Attack That Identifies AI Chat Topics in Encrypted Traffic
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